Чемоданчик пентестера

Привет, Хабр! В AKTIV.CONSULTING я руковожу центром технической экспертизы по анализу защищенности. В фокусе нашей команды — спектр задач по проверке безопасности ПО, тестирование на проникновения внешнего и внутреннего периметра организации, проведение Red Team, расследований киберинцидентов, а также внедрения процесса DevSecOps.

Проанализировав результаты сотен тестов на проникновение, мы увидели четкую закономерность: большинство успешных атак объясняются не сложностью инструментов злоумышленников, а игнорированием базовых мер защиты. Реальность такова, что злоумышленники берут то, что плохо лежит: используют слабые пароли, вовремя не закрытые уязвимости и эксплуатируют человеческий фактор. Сложные многоступенчатые атаки чаще бывают исключением. Как правило, злоумышленники используют атаки, выстроенные с помощью стандартных методов и утилит.

В этой статье мы систематизировали инструменты, которыми может воспользоваться любой пентестер при аудите инфраструктуры и внешнего периметра. Понимание этого набора — первый и критически важный шаг к выстраиванию адекватной системы защиты.

Этап 1. Разведка

Все начинается с разведки. Наша цель — собрать как можно больше информации о цели, создав ее цифровой портрет. Базовый инструментарий для этого включает в себя:

• Whois — сетевой протокол прикладного уровня, который позволяет получить регистрационные данные о владельцах доменных имен и IP-адресов.
• Whatweb — инструмент с открытым исходным кодом, с помощью которого можно собрать информацию о веб-приложении.
• Wig — инструмент по сбору информации о веб-приложениях, позволяет идентифицировать ряд систем управления контентом (CMS) и другие административные приложения.
• dnsdumpster.com — бесплатный инструмент для исследования домена, позволяет обнаруживать видимые хосты и поддомены, связанные с основным доменом.
• Dirb — это сканер веб-контента, дает возможность подбирать директории сайта по словарю.
• Gobuster — это сканер веб-контента, предназначенный для брутфорса директорий и файлов веб-сайтов и DNS субдоменов.

Но разведка давно вышла за рамки простого сканирования веб-сервера. Для более глубокого анализа мы можем использовать:

• WPScan — blackbox-сканер уязвимостей сайтов на WordPress, позволяет определять версию WordPress, обнаруживать конфиденциальные файлы, находить имена пользователей и обнаруживать включенные функции, а также выявлять уязвимости.
• Nikto — бесплатный сканер, позволяет обнаруживать уязвимости в веб-серверах.
• Gitleaks — SAST-инструмент с открытым исходным кодом. Позволяет сканировать код из Git репозиториев на наличие утечек и конфиденциальной информации.

А с приходом в нашу практику OSINT (Open Source Intelligence) разведка стала еще глубже. Появились мощные специализированные инструменты:

• Maltego — OSINT-фреймворк с графическим интерфейсом для сбора информации о цели из всевозможных источников. Позволяет найти информацию о нужном объекте по заданным параметрам в глобальной сети, анализировать зависимости и данные в режиме реального времени, а также получать информацию в виде схем/графов.
• Shodan — поисковик по Интернету вещей. Позволяет оценивать уровень распространения тех или иных устройств, операционных систем и веб‑инструментов, а также выяснять текущий уровень проникновения интернета в любые регионы — от квартала до континента.
• Netlas.io — инструмент для сбора информации о сетях. Позволяет просканировать каждый IPv4-адрес, все известные веб-сайты и веб-приложения, при этом вся информация собирается только ненавязчивыми методами. Также используется для обнаружения поверхности атаки при пентесте.
• Sherlock — один из самых популярных OSINT-инструментов. Позволяет путем поиска по огромному количеству сайтов определить, зарегистрирован ли там пользователь с указанным никнеймом.
• Snoop — OSINT-инструмент по поиску никнеймов. Позволяет получить лучшие результаты поиска информации по никнейму.

И это не предел. Сообщество постоянно развивается, и на смену старым инструментам приходят новые полезные утилитами для OSINT в рамках тестирований на проникновения, а также инструменты для Blue Team, которые за последние пару лет стали частью ОС Kali Linux:

• Findomain — инструмент для поиска субдоменов, который позволяет быстро распознавать субдомены с использованием логов Certificate Transparency и API сервисов.
• H8mail — инструмент для предоставления набора возможных паролей из своих баз данных для указанного почтового ящика, позволяет получить доступ не только к электронной почте, но и ко всем остальным аккаунтам, если пользователь повторно использует одни и те же пароли.
• ReconSpider — продвинутый фреймворк для OSINT, который позволяет сканировать IP-адреса, электронные письма, веб-сайты и собирать информацию из разных источников.
• Autorecon — многопоточный инструмент сетевой разведки, который позволяет сканировать порты и автоматически анализировать найденные сервисы.

Когда цифровой портрет цели составлен, пора изучать ее периметр.

Этап 2. Сканирование и анализ уязвимостей

На этом этапе мы переходим от пассивного наблюдения к активному взаимодействию. Наша задача — найти «открытые двери» и слабые места.

Чтобы «увидеть» саму локальную сеть и всех ее участников, а также для атаки на сетевые устройства используем:

• Arpsсan — утилита для ARP сканирования локальной сети, позволяет обнаруживать все подключенные к сети устройства, в том числе на ОС Linux и скрытые.
• Netdiscover — инструмент активного/пассивного поиска адресов, дает возможность пассивно обнаруживать сетевые хосты, а также искать их активно, отправляя ARP-запросы.

• Yersinia — фреймворк для выполнения атак второго уровня модели OSI. Позволяет использовать недостатки безопасности в различных сетевых протоколах для анализа и тестирования сетей и систем.

Для анализа сетевого трафика используем:

• Tcpdump — утилита для анализа и фильтрации сетевых пакетов. Позволяет прослушивать трафик, а также проверять его маршрутизацию, диагностировать потерю пакетов и пр.
• Wireshark — графическая утилита для анализа трафика. Позволяет просматривать весь проходящий по сети трафик в режиме реального времени.

Для сканирования сети и портов используем:

• Nmap — утилита с открытым исходным кодом для исследования сети и проверки безопасности. Позволяет обнаруживать открытые порты и веб-сервисы на них;
• Zenmap — графическая утилита Nmap для Windows.

Но просто найти открытый порт — мало. Нужно понять, какая уязвимость за ним скрывается. Для этого используем сканеры:

• Nessus — программное обеспечение для автоматического поиска известных изъянов в защите информационных систем, позволяет обнаружить наиболее часто встречающиеся виды уязвимостей.
• OWASP ZAP (Zaproxy) — сканер безопасности веб-приложений с открытым исходным кодом. Позволяет манипулировать всем трафиком, который проходит через него, включая трафик с использованием HTTPS, а также в автоматическом режиме обнаруживать уязвимости безопасности в веб-приложениях.
• Burp Suite — интегрированная платформа, позволяет проводить аудита веб-приложений, как в ручном, так и в автоматических режимах, перехватывать и обрабатывать все поступающие от браузера запросы, а также устанавливать сертификаты burp для анализа https-соединений.
• OpenVAS — инструмент для сканирования уязвимостей с открытым исходным кодом, позволяет выявлять проблемы безопасности в информационных системах и сетях.

Отдельного внимания заслуживает анализ Wi-Fi. Здесь можно использовать такие инструменты:

• Wifite2 — бесплатная утилита для аудита Wi-Fi сетей с открытыми исходниками, позволяет сканировать все каналы и сортировать сети по силе сигнала, отображать информацию о подключенных клиентах, наличии WPS и проводить в автоматизированном режиме атаки на сети Wi-Fi.
• Airgeddon — набор инструментов с открытым исходным кодом для тестирования безопасности беспроводных сетей, позволяет проводить деаутентификацию, атаки на WEP, WPA и WPA2, создавать поддельные точки доступа и прочие комбинированные атаки на сети Wi-Fi.
• Aircrack-ng — набор инструментов для оценки безопасности сети Wi-Fi, позволяет обнаруживать беспроводные сети, перехватывать проходящий через них трафик и проводить аудит беспроводных сетей.

Когда карта уязвимостей составлена, теперь следует другой логический шаг — расширение привилегий в системе.

Этап 3. Получение доступа и эксплуатация уязвимостей

Это фаза, где мы превращаем найденную уязвимость в реальный доступ к системе. Наш главный союзник здесь — Metasploit — фреймворк, который помогает обнаруживать и исследовать уязвимости в сетях и на серверах. А чтобы быстро найти нужный эксплойт, используем Searchsploit — локальную версию сайта Exploit-DB, представляющую собой базу данных с эксплоитами. Она позволяет обнаруживать и исследовать уязвимости в сетях и на серверах.

Для атаки на пароли у нас есть целый арсенал:

• Hydra — программное обеспечение с открытым исходным кодом для перебора паролей в реальном времени от различных онлайн сервисов, веб-приложений и протоколов, позволяет выполняется перебор паролей не по хэшу, а напрямую.
• Medusa — быстрый, параллельный и модульный брут-форсер входа, позволяет осуществлять перебора учетных данных в максимально возможном количестве протоколов.
• Hashcat — утилита, с помощью которой осуществляется восстановление паролей путем перебора хэшей.
• John the Ripper — программное обеспечение, предназначенное для восстановления паролей по их хешам, позволяет проводить аудит паролей в UNIX-системах путем перебора возможных вариантов по словарю.

Современные Active Directory-сети требуют специализированного подхода:

• CrackMapExec — инструмент для тестирования Windows и Active Directory, позволяет перечислять вошедших пользователей и индексировать общие папки SMB, выполнять автоматические инъекции в память с использованием Powershell и дампить NTDS.dit.
• Mimikatz — приложение с открытым исходным кодом, позволяет извлекать пароли в виде простого текста, хеши, ПИН-коды и билеты kerberos из памяти.
• Bloodhound — программное обеспечение, которое выявляет скрытые и часто непреднамеренных отношений в среде Active Directory, позволяет находить и определять сложные пути атаки, предоставляя информацию в виде графов.
• Enum4linux-ng — инструмент для перечисления информации из систем Windows и Samba, позволяет получать списки пользователей и информацию о их группах, информацию о домене хоста и ОС, а также перечень общих ресурсов и парольные политики.
• Coercer — инструмент, написанный на Python, который автоматически принуждает сервер Windows к аутентификации на произвольной машине.

Активно развиваются и инструменты для эксплуатации:

• Mssqlpwner — продвинутый и универсальный инструмент, позволяет беспрепятственно взаимодействовать с серверами MSSQL, а также взламывать их.
• Sqlmap — инструмент с открытым исходным кодом для тестирования на проникновение, позволяет автоматизировать процесс выявления и эксплуатации уязвимости SQL-инъекций и захвата серверов баз данных.

Когда доступ получен, мало просто зайти в систему — нужно укрепить свои позиции.

Этап 4. Повышение привилегий и закрепление в системе

Обычно первоначальный доступ — это права обычного пользователя. Наша цель — стать администратором или суперпользователем. Для Linux незаменим LinPEAS — автоматизированная утилита для выявления уязвимостей и ошибок конфигурации в системах Linux, позволяющая анализировать различные аспекты системы, помогая выявить и устранить потенциальные слабые места безопасности для облегчения повышения привилегий, а также PXEnum — скрипт, который позволяет осуществлять сбор всей доступной информации о Linux-системе. Для Windows и Active Directory есть BloodyAD — фреймворк с открытым исходным кодом, который позволяет повышать привилегий в AD.

Чтобы сохранить доступ для дальнейшего анализа, мы используем инструменты для закрепления. Например, Ngrok позволяет сделать локальный порт доступным из интернета без настройки NAT, роутера, DDNS и других протоколов через безопасный туннель.

Инструменты для симуляции атак и защиты

В ходе пентеста, чтобы симулировать реалистичные сложные атаки, мы используем фишинговые инструменты:

• GoPhish — платформа с открытым исходным кодом, которая позволяет симулировать фишинговые атаки.
• Evilginx — инструмент для фишинга и атаки «Man-in-the-Middle» (MITM), позволяет перехватывать учетные данные и сеансовые cookie пользователей.

Важно, чтобы современный пентестер понимал инструменты Blue Team. Это позволяет эффективнее скрывать следы своей активности и давать более качественные рекомендации. Обратите внимание на:

• Chainsaw — инструмент для первичного реагирования на инциденты, позволяет быстро искать артефакты в журналах событий Windows, таблицах Master File Table и System Resource Utilization Monitor;
• Snort — гибкая сетевая система предотвращения вторжений (IPS) и обнаружения вторжений (IDS) с открытым исходным кодом, совместимая с ОС Windows и Linux, которая позволяет записывать все выявленные угрозы в лог-файл.
• Portspoof — утилита для эмуляции TCP-портов, которая позволяет показывать все настроенные TCP-порты в «открытом» состоянии, что создает ложное представление о структуре и уязвимостях сети.
• Hubble — распределенная платформа, которая позволяет осуществлять мониторинг сетей, сервисов и безопасности для Kubernetes и для облачных рабочих нагрузок с использованием eBPF.
• TheHive — масштабируемая платформа реагирования на инциденты безопасности с открытым исходным кодом, которая предоставляет централизованную систему для отслеживания и расследования событий, связанных с безопасностью.

В заключении хочу отметить, что представленные инструменты составляют мощную, но не исчерпывающую часть арсенала специалиста по тестированию на проникновение, а их эффективность напрямую зависит от экспертизы и критического мышления исполнителя.

Мы настоятельно рекомендуем использовать данные инструменты исключительно на своих собственных локальных сетях, серверах, сервисах и сайтах, либо по договору о проведении анализа защищенности или тестировании на проникновения, ведь обязательным условием их применения является строгое соблюдение правовых норм и этического подхода.

А для стабильной безопасности инфраструктуры мы призываем проводить регулярные пентесты и интегрировать лучшие практики DevSecOps в жизненный цикл разработки и эксплуатации информационных систем.

Источник

#ГОСТ 56939-2024   #OSINT   #683-П   #757-П   #239 Приказ ФСТЭК России